Ивайловград е град в Югоизточна България, обл. Хасково. Разположен е върху хълмист терен, южно от р. Арда, на 4 км от границата с Гърция. Основната му част лежи върху карстовия хълм Дупката, в най-югоизточната част на Родопите.
Ивайловград се намира по средното течение на р. Арда и нейните притоци Бяла и Луда река. На територията на общината е разположен един от на-живописните язовири в страната- язовир Ивайловград. С 14 километровата си брегова ивица, той предразполага развитието на водния туризъм. Местата около него се превръщат в къмпинги с откриването на риболовния сезон. Сред предлаганите развлечения тук са разходка с лодка, риболов и рибен пикник.
В близост до града се намира уникалната антична "Вила Армира" от римския период, а в близост до нея може да се види и антична могила.